NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Todos los compuestos orgánicos siguen un esqueleto carbonado:
L—P2—P1—R—L—S1—L—S2
R (Raíz)
Se denominan con numerales griegos:
1-met 6-hex 11-undec 16-hexadec
2-et 7-hep 12-dodec 17-heptadec
3-prop 8-oct 13-tridec 18-octadec
4-but 9-non 14-tetradec 19-nonadec
5-pent 10-dec 15-pentadec 20-eicos
P1
Siempre es la palabra ciclo: -Si es una cadena abierta, no se pone nada.
-Si es una cadena cerrada, se pone ciclo.
P2
Indica grupos funcionales secundarios o cadenas secundarias
Existen algunos grupos que siempre son secundarios aunque sean los únicos que estén en la cadena.
X Halógenos OR R-oxi
NO2 Nitro SR R-iltio
NO Nitroso R Cadenas sustituidas
NOMBRES DE GRUPOS FUNCIONALES COMO GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS
OH hidroxi SH mercapto NHR R-ilamin CONH2carbamoil
C=O oxo COORR-oxicarbonil SO3R sulfo
CN ciano COCl cloroformil O-OR R-ildioxi
martes, 7 de septiembre de 2010
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
Propiedades y usos de los alcanos.-
•El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
•El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
•Son insolubles en agua
•Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
•El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
•El gas de los encendedores es butano.
•El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
•El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
•El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
•Son insolubles en agua
•Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
•El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
•El gas de los encendedores es butano.
•El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre
lunes, 12 de abril de 2010
FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO
El carbono, formas alotrópicas y estructuras de los carbones
Todos los materiales de carbón están compuestos de átomos de carbono. Sin embargo, dependiendo de la organización que presenten estos átomos de carbono, los materiales de carbón pueden ser muy diferentes unos de otros. Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En consecuencia, existen una gran variedad materiales de carbón.
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos pueden presentar una estructura lineal o cíclica.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp2, cada átomo de carbono se une a otros 3 en una estructura plana que da lugar a la forma alotrópica del grafito.
Los átomos de carbono forman un sistema de anillos condensados que dan lugar a láminas paralelas entre si. Los enlaces químicos de las láminas son covalentes entre orbitales híbridos sp2, mientras que los enlaces entre las láminas son por fuerzas de van der Waals. Dependiendo del apilamiento de las láminas existen dos formas alotrópicas diferentes: el grafito hexagonal, que es la forma termodinámicamente estable en la que la secuencia de apilamiento de las láminas es ABAB; y el grafito romboédrico, que es una forma termodinámicamente inestable, y mucho menos abundante, con una secuencia de apilamiento.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp3 cada átomo de carbono se une a otros 4 formando una estructura tridimensional que da lugar a la forma alotrópica del diamante.
El diamante cúbico es la estructura más habitual de esta forma alotrópica. Sin embargo, bajo ciertas condiciones el carbono cristaliza como diamante hexagonal o lonsdaleita (llamada así en honor a Kathleen Lonsdale), una forma similar al diamante pero hexagonal. Esta forma inusual del diamante se encontró por primera vez en 1967 en forma de cristales microscópicos, asociados al diamante, en restos del meteorito del Cañón del Diablo en Arizona. Con posterioridad también se ha identificado esta forma de diamante en otros meteoritos. Se cree que se forma cuando en el momento del impacto de meteoritos que contienen grafito contra la Tierra, de forma que el calor y energía del impacto transforman el grafito en diamante manteniendo en parte de la estructura hexagonal del grafito.
Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbono presentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno. Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructuras tridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60 átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también se han descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbono prestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubos pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra el nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos también pueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capas concéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada también como una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbono presentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópica los átomos de carbono se se combinan en hexágonos y heptágonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estas estructuras presentan un electrón desapareado.
Prácticamente todos los carbones tecnológicos presentan la forma alotrópica del grafito. Los diamantes no son carbones propiamente dichos, si bien los carbones sintéticos "tipo diamante" podrían considerarse como un tipo de carbón.
Grupos funcionales: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados.
GRUPO FUNCIONAL
Para intentar explicar las diferentes estructuras de los carbones conviene empezar a una escala atómica. Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica 1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo: sp, sp2 y sp3.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp dan lugar a cadenas de átomos, en las que cada átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono por un enlace tripe y a un segundo átomo de carbono por un enlace sencillo.
Este tipo de estructuras constituyen una forma alotrópica del carbono poco común: los carbinos. Los carbinos pueden presentar una estructura lineal o cíclica.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp2, cada átomo de carbono se une a otros 3 en una estructura plana que da lugar a la forma alotrópica del grafito.
Los átomos de carbono forman un sistema de anillos condensados que dan lugar a láminas paralelas entre si. Los enlaces químicos de las láminas son covalentes entre orbitales híbridos sp2, mientras que los enlaces entre las láminas son por fuerzas de van der Waals. Dependiendo del apilamiento de las láminas existen dos formas alotrópicas diferentes: el grafito hexagonal, que es la forma termodinámicamente estable en la que la secuencia de apilamiento de las láminas es ABAB; y el grafito romboédrico, que es una forma termodinámicamente inestable, y mucho menos abundante, con una secuencia de apilamiento.
Cuando se combinan átomos de carbono con hibridación sp3 cada átomo de carbono se une a otros 4 formando una estructura tridimensional que da lugar a la forma alotrópica del diamante.
El diamante cúbico es la estructura más habitual de esta forma alotrópica. Sin embargo, bajo ciertas condiciones el carbono cristaliza como diamante hexagonal o lonsdaleita (llamada así en honor a Kathleen Lonsdale), una forma similar al diamante pero hexagonal. Esta forma inusual del diamante se encontró por primera vez en 1967 en forma de cristales microscópicos, asociados al diamante, en restos del meteorito del Cañón del Diablo en Arizona. Con posterioridad también se ha identificado esta forma de diamante en otros meteoritos. Se cree que se forma cuando en el momento del impacto de meteoritos que contienen grafito contra la Tierra, de forma que el calor y energía del impacto transforman el grafito en diamante manteniendo en parte de la estructura hexagonal del grafito.
Una forma alotrópica del carbono en la cual los átomos de carbono presentan una hibridación intermedia entre la sp2 y la sp3 es el fullereno. Este tipo de hibridación hace posible que los átomos de carbono puedan combinarse formando hexágonos y pentágonos en estructuras tridimensionales cerradas. El fullereno más común es el C60 (de 60 átomos de carbono) y es similar a un balón de fútbol, aunque también se han descrito otros fullerenos: C76,...C100, etc. Los nanotubos de carbono prestan también estas hibridaciones intermedias y pueden considerarse como láminas de grafito enrolladas en forma de tubos. Los nanotubos pueden ser abiertos o cerrados, en cuyo caso la estructura que cierra el nanotubo es similar a la mitad de un fullereno. Los nanotubos también pueden ser monocapa (de una sola capa) o multicapa (varias capas concéntricas). La nanoespuma de carbono está considerada también como una forma alotrópica del carbono, en la que los átomos de carbono presentan este tipo de hibridación intermedia. En esta forma alotrópica los átomos de carbono se se combinan en hexágonos y heptágonos, dando lugar, al contrario de los fullerenos, a una curvatura inversa. Estas estructuras presentan un electrón desapareado.
Prácticamente todos los carbones tecnológicos presentan la forma alotrópica del grafito. Los diamantes no son carbones propiamente dichos, si bien los carbones sintéticos "tipo diamante" podrían considerarse como un tipo de carbón.
Grupos funcionales: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados.
GRUPO FUNCIONAL
Es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.
Grupos funcionales y nomenclatura.
COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Radical-OH
Ácido Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo Radical-COOH
Aldehído Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1
Éter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro, bromo, flúor)
Éster O
ll
R1 - C - O - R2
Amida O
ll
R1 - C - NH2
Nomenclatura
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.
Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.
Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.
Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).
Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina.
Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.
Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.
Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.
Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl
Nombre 1. Cloro metano.
Nombre 2. Cloruro de metilo.
Grupos funcionales y nomenclatura.
COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Radical-OH
Ácido Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo Radical-COOH
Aldehído Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1
Éter Compuestos Halogenados Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro, bromo, flúor)
Éster O
ll
R1 - C - O - R2
Amida O
ll
R1 - C - NH2
Nomenclatura
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.
Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.
Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.
Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).
Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina.
Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida.
Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.
Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.
Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl
Nombre 1. Cloro metano.
Nombre 2. Cloruro de metilo.
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