NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA


Todos los compuestos orgánicos siguen un esqueleto carbonado:

L—P2—P1—R—L—S1—L—S2

R (Raíz)

Se denominan con numerales griegos:


1-met 6-hex 11-undec 16-hexadec

2-et 7-hep 12-dodec 17-heptadec

3-prop 8-oct 13-tridec 18-octadec

4-but 9-non 14-tetradec 19-nonadec

5-pent 10-dec 15-pentadec 20-eicos

P1

Siempre es la palabra ciclo: -Si es una cadena abierta, no se pone nada.

-Si es una cadena cerrada, se pone ciclo.

P2

Indica grupos funcionales secundarios o cadenas secundarias

Existen algunos grupos que siempre son secundarios aunque sean los únicos que estén en la cadena.

X Halógenos OR R-oxi

NO2 Nitro SR R-iltio

NO Nitroso R Cadenas sustituidas

NOMBRES DE GRUPOS FUNCIONALES COMO GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS

OH hidroxi SH mercapto NHR R-ilamin CONH2carbamoil

C=O oxo COORR-oxicarbonil SO3R sulfo

CN ciano COCl cloroformil O-OR R-ildioxi

Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

Propiedades y usos de los alcanos.-

•El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
•El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.
•Son insolubles en agua
•Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
•El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
•El gas de los encendedores es butano.
•El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.